Il carbonio. Nomenclatura organica. Le reazioni organiche. Stereoisomeria. Gruppi funzionali. Aromaticità e sistemi eteroaromatici. Sostanze organiche naturali: carboidrati, grassi, terpeni, amminoacidi e proteine.
Chimica Organica a cura di Bruno Botta, Edi-Ermes, Milano, 2011
W.H.Brown et al. Organic Chemistry
Sixth edition, Brooks and Cole, 2011
J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica organica, McGraw-Hill, Milano, 2009
Obiettivi Formativi
Conoscenze:
Struttura e proprietà dei composti organici.
Competenze acquisite
Principali proprietà chimiche dei composti organici mono- e bifunzionali. Elementi di stereoisomeria. Principali sostanze naturali.
Capacità acquisite al termine del corso:
Comprensione delle proprietà chimiche dei composti organici, dei materiali e delle relative proprietà chimico-fisiche.
Prerequisiti
Corsi vincolanti: Chimica
Corsi raccomandati: nessuno
Metodi Didattici
CFU: 6
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale.
Programma del corso
STRUTTURA DEI COMPOSTI DEL CARBONIO, NOMENCLATURA
Il carbonio: ibridazione e stereochimica. Fonti dei composti organici. Tipologie di legame. Nomenclatura degli idrocarburi. Alcani, alcheni, alchini, cicloalcani: serie omologhe, isomeria. Nomenclatura corrente. C nullario, primario, secondario, terziario. Grado di ossidazione del C. I principali gruppi funzionali e loro nomen-clatura.
STEREOISOMERIA
Conformazioni in composti aciclici. Conforma-zioni in composti ciclici: Cicloesano, Glucosio. Ciclopropano. Stereoisomeria al doppio legame: configurazione di alcheni. Priorità dei sostituen-ti, nomenclatura E-Z. Chiralità. Enantiomeria: gli enantiomeri in natura. Polarimetria (“attività ottica”).Simmetria e chiralità. Descrizione della configurazione assoluta di un centro chirale: nomenclatura R-S. Racemi. Convenzione di Fischer. Composti con più centri chirali. Forme meso: acidi tartarici.
ACIDI e BASI
Acidi e basi. Equilibri acido-base e salificazio-ne. Proprietà acido-base dei composti organici. Forza degli acidi, delle basi e coniugazione. Acidità al carbonio: influenza della ibridazione, effetto induttivo. Coniugazione e acidità del C-H adiacente a gruppi elettron-attrattori. Tautomeria.
LEGAMI MULTIPLI NON POLARI:
Alcheni, alchini. Alcheni: addizione su C=C. Equilibri addizione-eliminazione. Addizione di acido alogenidrico: regola di Markownikoff. Dieni coniugati: addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e controllo termodinamico. Addizione di acqua ad alcheni ed eliminazione da alcoli. Idrogenazione catalitica. Addizione elettrofila su alchini.
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ED ELIMINAZIONE
Sostituzione nucleofila ed eliminazione.Processi del 1° ordine, attraverso l’intermedio carboca-tione. Alogeno alcani. Sostituzione nucleofila SN1:Meccanismo di E1 e SN1. Processo SN2 e meccanismo. Gruppi uscenti e reagenti. Nucleofilicità e basicità. Alcool, eteri, epossidi e solfuri. SN su alcoli o eteri, apertura di epossidi.
LEGAMI MULTIPLI POLARI:
Composti carbonilici e carbossilici. Legami multipli polari: composti carbonilici e carbossi-lici. Aldeidi e chetoni. Reazioni di addizione-eliminazione, addotti stabili di aldeidi e chetoni. Acetali. Condensazione di aldeidi e chetoni con nucleofili azotati: immine, ossime, idrazoni ecc.
Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Esterificazione e idrolisi di esteri. Acidi grassi e grassi. Saponificazione.
CENNI AI COMPOSTI ORGANO-METALLICI
COMPOSTI AROMATICI:
Il benzene e il concetto di aromaticità. Regola di Hückel. Eterocicli aromatici: Sostituzione elet-trofila aromatica: meccanismo. Sostituzioni sul benzene: nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione, acilazione. Sostituzione su benzeni sostituiti: regioselettività. Gruppi attivanti e disattivanti. Polisostituzione. Eteroaromaticità: sistemi "elettronricchi", pirrolo, furano, tiofene.
Sistemi "elettronpoveri", piridina: sostituzione nucleofila mediante addizione-eliminazione.
REAZIONI OMOLITICHE
Reazioni omolitiche, “iniziatori radicalici”. Polimerizzazione radicalica di alcheni. Ossida-zione radicalica di eteri o di aldeidi all’aria. Alogenazione del metano.
LE AMMINE ALIFATICHE ED AROMATICHE
REAZIONI DI OSSIDO-RIDUZIONE
SOSTANZE ORGANICHE NATURALI:
Carboidrati: definizione, classificazione, stereo-chimica e tautomeria. Mutarotazione. Ossida-zione e riduzione di aldosi. Glicosidi. Disacca-ridi riducenti e non riducenti. Polisaccaridi. Lipidi: cere, olii, grassi; “olii siccativi”. Saponi. Detergenti sintetici. Terpeni, regola isoprenica: esempi di terpeni lineari e ciclici.
Amminoacidi: stereoisomeria, punto isoelettri-co. Legame peptidico. Proteine: struttura primaria; struttura secondaria, conformazioni a foglio pieghettato e a elica. Legame a ponte disolfuro: struttura terziaria.