Il carbonio. Nomenclatura organica. Le reazioni organiche. Stereoisomeria. Gruppi funzionali. Aromaticità e sistemi eteroaromatici. Sostanze organiche naturali: carboidrati, grassi, terpeni, amminoacidi e proteine.
Chimica Organica a cura di Bruno Botta, Edi-Ermes, Milano, 2011
W.H.Brown et al. Organic Chemistry
Sixth edition, Brooks and Cole, 2011
J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica organica, McGraw-Hill, Milano, 2009
Obiettivi Formativi
Conoscenze:
Struttura e proprietà dei composti organici.
Competenze acquisite
Principali proprietà chimiche dei composti organici mono- e bifunzionali. Elementi di stereoisomeria. Principali sostanze naturali.
Capacità acquisite al termine del corso:
Comprensione delle proprietà chimiche dei composti organici, dei materiali e delle relative proprietà chimico-fisiche.
Prerequisiti
Corsi vincolanti: Chimica
Corsi raccomandati: nessuno
Metodi Didattici
CFU: 6
Numero di ore relative alle attività in aula: 48
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale. Alla fine del corso le ultime ore vengono impiegate per una simulazione di esame, dove gli studenti capiscono quali argomenti il docente predilige e come vuole che si risponda. Nel corso dell'esame c'è sempre una domanda pertinente a composti naturali (proteine, zuccheri, lipidi) una sui coloranti, e fortemente indicate come aromatici e stereochimica.
Programma del corso
Sorgenti di prodotti organici: Il petrolio, il gas metano , i prodotti naturali. Paesi da cui l’Italia si approvvigiona di petrolio e gas. Pozzi di petrolio, estrazione e trasporto del petrolio, sua raffinazione ed utilizzazione. Nuovi fonti di petrolio: sabbie bituminose e shale oil. Il petrolio in Italia.
Gli alcani. Il metano, struttura elettronica, ibridizzazione sp3. Omologhi superiori, e cicloalcani. Proprietà chimico-fisiche. Isomeria e nomenclatura. Acidità degli alcani, definizione di pka. Conformazioni di alcani lineari e ciclici. Le conformazioni del cicloesano e loro stabilità. Prodotti disostituiti 1,2 e 1,3 del cicloesano. Prodotti cis e trans. Diastereoisomeri. Equilibri conformazionali nel cicloesano.
Reazioni degli alcani: alogenazione. Reazione radicalica. Iniziazione, propagazione e terminazione. Regioselettività nella alogenazione di alcani . Decalina cis e trans. Stereochimica. Composti chirali e non. Centri stereogenici. Configurazioni assolute. Proprietà chimico fisiche degli stereoisomeri.
Alogenuri alchilici, e reazioni di Sostituzione Nucleofila. Nucleofili e gruppi uscenti. I meccanismi della SN, SN1 e SN2. Stereochimica nella SN1 e SN2. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici, e formazione degli alcheni. Il legame doppio, pi greco. Regola di Zaitsev.
Alcoli, eteri epossidi. Proprietà fisiche e loro preparazione. Reazioni. Disidratazione di alcoli ad alcheni. Vari modi di trasformazione di alcoli in alogenuri. Gli alcheni, loro caratteristiche e preparazioni. Reazioni di addizione. Idroalogenazione, e regola di Markovnikov. Idratazione elettrofila, e alogenazione elettrofila. Stereochimica della alogenazione. Idroborazione-ossidazione.
Alchini. Struttura e preparazione. Addizione di acidi alogenidrici ed alogeni agli alchini. Addizione di acqua con formazione di carbonili. Tautomeria cheto-enolica. Idroborazione e ossidazione. Dieni coniugati, risonanza. Carbocationi allilici. Prodotti a controllo cinetico e termodinamico.
Composti carbonilici. Aldeidi e chetoni. Reazioni generali dei carbonili. Preparazione di aldei e chetoni. Ossidazione di aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al carbonile. Idratazione. Addizione di alcoli, acetali ed emiacetali. Addizioni nucleofile coniugate a carbonili insaturi. Addizioni di ammine.
Benzene. Aromaticità. Struttura del benzene. Valutazione della sua stabilità.. Composti aromaticiti. Requisiti della aromaticità. Sostituzione elettrofila aroamtica, nitrazione, solfonazione alchilazione ed acilazione di Friedel Craft. Benzeni sostituiti. Effetto dei sostituenti sulla reattività e sulla regioselettività di ulteriori reazioni sull’anello benzenico.
Acidi carbossilici. Struttura, acidità a seconda dei sostituenti. Reazioni degli acidi carbossilici e degli acidi benzoici. Amminoacidi. Chimica del gruppo carbonile. Reazioni con organo metallici. Le ammine. Preparazione, reazioni. Ammine come basi. Ammine come nucleofili. I Sali di diazonio. Loro trasformazione con reazioni di Sandmeyer.
Enoli in soluzione basica. Acidita’ dei legami C-H in composti carbonilici. Pka di vari composti. Enoli in soluzione acida, loro stabilità. Alogenazione di aldeidi e chetoni. Reazione aldolica, alchilazione dei chetoni. Composti 1,3 dicarbonilici.
I carbanioni, struttura. Reazioni dui alchilazione di anioni enolato. Varie reazioni carbanioniche: Michael, acetoacetica, Reformatsky, organometallici. Carbanioni e carbocationi. Reattivi di Grignard. Composti carbolici insaturi. Addizione nucleofila ai carbonili. Addizione di alcoli e formazione di acetali ed emiacetali. Derivati acidi carbossilici: esteri, ammidi, cloruri acilici, anidridi, nitrili. Le reazioni. Idrolisi degli esteri. Sostituzione in posizione alfa di composti carbonilici: enoli, e loro reattività..
I lipidi: lipidi idrolizzabili: cere, triacilgliceroli, fosfolipidi. Lipidi non idrolizzabili: vitamine , eicosanoidi, terpeni, steroidi.
Carboidrati. I monosaccaridi, formule di Fisher. Gli aldosi ed i chetosi. Forme cicliche dei monosaccaridi. Emiacetali ciclici. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi.
Amminoacidi e proteine. Amminoacidi naturali, legame peptidico. Struttura delle proteine.
Principi di chimica dei colori. Lunghezza d’onda della luce e colori. Affinità dei coloranti col substrato. Coloranti per poliesteri, poliammidi, proteine, e polisaccaridi, cotone. Coloranti per capelli. Materiali coloranti.
Pigmenti e tecniche pittoriche. Definizione di colore. Tipi di materiali coloranti. Tecniche pittoriche. Leganti e vernici. Resine naturali e sintetiche. Pigmenti.